En 1212, le site avait pour nom Parrochia de Dampeire. Les communes voisines de Gargilesse et de Dampierre ont fusionné en 1823. Il a fallu attendre 1947 pour que le village prenne le nom de Gargilesse-Dampierre.
Le château fort planté en son sein a été édifié par les Cuens, ou comtes de Gargilesse. Au XIIe siècle, Hugues de Naillac devient seigneur de Gargilesse par son mariage et fait construire la chapelle romane attenante au château, actuelle église du village. L’absence de successeurs directs conduit Jean de Prie à hériter de Gargilesse par voie testamentaire en 1389. Au début du XVIIe siècle, Charlotte de Rochefort vend le château à René du Bost du Breuil, un gentilhomme de petite noblesse (toutefois pourvue d’une grande fortune), désireux de porter le titre de comte qui s’y rattachait. Partisan de la Fronde, il se réfugie au château qui est assiégé, puis pillé et brûlé.
En 1750, Olympe de Chevigny, épouse de Louis Charles du Bost du Breuil, fait bâtir un château neuf sur les ruines de l’ancien. La comtesse de Danne, arrière-petite-fille d’Antoine Charles du Breuil du Bost, sera la dernière propriétaire titrée de la demeure. Laissé ensuite à l’abandon, le château est sauvé de la ruine grâce à un couple de particuliers qui en restaure le gros œuvre. En 1998, une artiste peintre rachète le château et poursuit sa rénovation. Elle y fait installer une galerie d’art.
L’église construite plus tôt par Hugues de Naillac abrite le tombeau de son fils Guillaume de Naillac, seigneur de Gargilesse de 1238 à 1266. Elle possède l’un des plus beaux ensembles de chapiteaux du Berry. On peut y admirer une « bande dessinée » taillée dans la pierre des 129 chapiteaux avec des animaux fantastiques et symboliques mêlés à des scènes de l’Ancien et du Nouveau Testament. Dans une immense crypte située sous le chevet de l’église, les voûtes décorées de fresques datées du XIIIe et XVIe représentent elles aussi des scènes des Saintes Écritures.
Riche de son histoire, Gargilesse-Dampierre doit ses lettres de noblesse à la grande romancière George Sand qui découvre le village un soir de juin 1857, lors d’une promenade avec son compagnon Alexandre Manceau. C’est le coup de foudre au soleil couchant. De là, Alexandre Manceau décide d’offrir une propriété à sa bien-aimée. Cette petite maison sera nommée « Villa Algira » du nom d’un papillon à la robe rayée de gris originaire d’Afrique, vu par George Sand à Gargilesse. Aujourd’hui, la demeure est devenue un musée dédié à l’écrivain(e).
